Los registros más antiguos que surgieron, hasta ahora, haciendo referencia a la antigua ermita aún con Nuestra Señora de la Gracia como Santa Patrona son de 1455, año en que el Papa Calixto III concedió cien días de perdón a los fieles que ofertasen limosnas para la reparación del edificio, desde que confesados y con la comunión recibida. Esta pequeña alusión permite percibir la antigüedad del edificio que aquí estaba, una vez que ya en el siglo XV necesitaría obras de restauro. En 1541 las autoridades del pueblo de Alcáçovas, mediante una petición a D. João III, pretendían que este monarca donase la antigua ermita a la Orden Dominicana, al revés de entregar-la a la Orden Franciscana, que por esta época estaría también interesada en apropiar-se de este local. Poco después y a través de un Permiso de Donación del día 20 de Setiembre de 1541, D. João III entregó la antigua ermita a los Dominicanos. Posteriormente varias habrán sido las donaciones hechas a los religiosos, que según algunos registros nunca habrán ultrapasado una comunidad superior a 12 individuos. Ejemplo de eso fueron las donaciones de 1542 por D. Fernando Henriques, 3º Señor del pueblo de Alcáçovas, que el 13 de Enero de ese mismo año ofertaba a los religiosos todo el vino del viñedo que Vale d’Alcácer producía, pero solo mientras este señor fuese vivo, después de eso toda la producción de esa viñera iría para sus herederos. Daba también toda la parte del vino que le decía respeto del viñedo de la comenda de São Salvador.
El Patronato de Nuestra Señora de la Esperanza habrá empezado en 1556, cuando el Padre Frei José Bezerra, uno de los nueve castellanos que fueron invitados por D. João III para restaurar la provincia dominicana de Portugal, pasó por la antigua ermita. Este trajo solo medio cuerpo de una imagen, como describen en la época los dominicanos más antiguos, y ahí habrá sido restaurada, convirtiendo-se posteriormente en una imagen de seis palmos de altura, que sería puesta en el altar mayor. La imagen era descrita como si estuviera siempre alegre y riendo para todos aquellos que la mirasen. Estos aspectos y particularidades que la imagen representaba despertaron la atención y curiosidad de todos aquellos que por allí pasaban. El hecho de la imagen con el pasaje del tiempo estar siempre con colores vivos habrá despertado, a veces, desconfianza entre los fieles, que incluso acusaban los religiosos de pintaren la imagen constantemente. La verdad es que la devoción a Nuestra Señora de la Esperanza evolucionó cada vez más, habiendo los religiosos dicho muchas veces que nadie visitaba a la Señora de la Esperanza sin ahí volver una segunda vez.
Entre 1660 y 1721 se da, probablemente, la grande restructuración del edificio. Entre muchos ejemplos destacamos el derrumbe de la antigua capilla mayor y hundimientos en 1661 para la construcción del nuevo altar más subido en relación a la nave central, habiendo esta obra quedado en 400$000 réis portugueses. Más tarde, en 1664 el Padre Frei Manuel Correia ordenó el inicio de la construcción de la torre del campanario, que tendría como función hacer de pillar al nuevo altar mayor. En 1684 el Padre Frei Francisco de Santo António ordenó azulejar todo el altar mayor y forrar el suelo de la iglesia, sacristía y altar mayor con adobes. Todas estas obras fueron hechas mayoritariamente con limosnas de los fieles, que a este local venían cada vez en mayor número, no solo de Alcáçovas pero de todas las localidades vecinas. Pascua, Domingo de Ramos, Pentecostés y Navidad eran los días más concurridos. Por ejemplo, los romeros de Torrão venían a visitar la Señora de la Esperanza en el día de la Anunciación del Señor (25 de Marzo). En mediados del siglo XVII, el día más concurrido era el día de San Bartolomé (24 de Agosto), en que se hacía una feria en el adro del convento.
La Orden Dominicana habrá abandonado el convento de Nuestra Señora de la Esperanza aún en el siglo XVIII, en 1776, mucho antes de la extinción de las Órdenes Religiosas en Portugal. Este hecho proporcionó la formación, por algunos devotos de Nuestra Señora de la Esperanza, de una comisión para administrar todos los bienes pertenecientes a la Señora de la Esperanza, como limosnas, paramentos de la iglesia y animales. Sin embargo, esta dedicación se acabaría diluyendo con el tiempo.
No podemos comprender la evolución del Convento de Nuestra Señora de la Esperanza sin entender la importancia continua que el culto romero ha tenido en el desarrollo del espacio, quiera en la vertiente cultural, como en la vertiente social. Fácilmente se percibe que fueron los romeros y devotos de Nuestra Señora de la Esperanza que han garantizado, por lo menos desde el siglo XV hasta el XIX, con sus limosnas, manutenciones y preservaciones necesarias, que el edificio llegase a nuestros días con las peculiaridades que solo quién lo visita puede comprender. Fue un sitio que continuamente fue vivido, quiera por el pueblo de Alcáçovas, como por los pueblos de las localidades vecinas que, en un periodo comprendido entre los principios de Abril y Octubre, tendrían sus días propios para visitaren la Señora de la Esperanza en Alcáçovas.