O início da construção deste mosteiro, único feminino da Ordem de S. Jerónimo existente em Portugal, terá acontecido a 1 de Agosto de 1554, no espaço designado por rocio das Hortas da Fonte Coberta. O edifício permitiu expandir a comunidade de um mosteiro pré-existente que estivera estabelecido nas imediações do Poço Novo (situado no cruzamento das actuais ruas Miguel Bombarda e António Isidoro de Sousa). Esse mosteiro fora fundado por D. Brites Dias Rodovalho.
O primeiro documento que refere a determinação de D. Brites em fundar um mosteiro data de 30 de Abril de 1548, embora a intenção de o constituir já existisse, pelo menos, desde de 1512. Foi redigido em Lisboa, nas casas em que residia a Infanta D. Isabel, filha de D. Jaime (4º duque de Bragança) e mulher do infante D. Duarte (filho do rei D. Manuel I), com quem teria relações próximas. A fundadora declarou então que era solteira e sem herdeiros, que desejava viver o resto da vida em religião e que possuía em Viana umas casas, na rua do Poço Novo, onde tinha um oratório com a invocação de Jesus, estabelecendo que o mesmo, com as ditas casas, fosse instituído mosteiro de freiras. Essas casas provinham de doação feita pelos pais e, presumivelmente, também da compra de mais algum espaço edificado. Para a fundação do mosteiro doava também todos os seus bens de raiz, móveis e gado, direitos e acções que lhe pertencessem para que se gastassem na sua edificação e em tudo o mais que fosse necessário. Posteriormente recolheu-se nessas casas com outras mulheres, nomeadamente sobrinhas e outras parentes. Na altura estariam 11 mulheres recolhidas. 
A licença para poder levantar altar, e que nele se celebrassem missas, e para levantar campanário foi dada por um alvará do cardeal Infante D. Henrique, arcebispo de Évora, a 21 de Fevereiro de 1550. 
Já a 15 de Julho de 1553, era celebrada, em Viana, nova escritura de fundação e doação feita por Brites da Coluna (nome pelo qual Brites Dias Rodovalho passou a ser conhecida em religião) e por outras religiosas. Consideramos que a fundação da casa remonta ao ano de 1548 e que o documento de 1553 é uma confirmação da intenção de D. Brites já antes manifestada, de fundação do mosteiro e de doação dos seus bens, sendo agora esta doação alargada às outras mulheres que aí queriam professar. 
Por provisão, emitida a 14 de Julho de 1553, pelo arcebispo de Évora, cardeal Infante D. Henrique, sabe-se que as beatas desta casa religiosa queriam viver de acordo com as Constituições e Estatutos da Ordem de S. Jerónimo, pertencentes ao Regimento das freiras, os quais tinham sido feitos no Mosteiro da Lupiana do Arcebispado de Toledo. Por isso, o cardeal aceita-as debaixo da sua autoridade de prelado e manda ao frei Luís de Baessa, da referida Ordem, que aceite a obediência e a sujeição das beatas. Deste modo, o juramento de obediência às Constituições da Ordem e ao bispo foi feito sobre os Santos Evangelhos a 21 de Julho de 1553. Seguidamente o frade deu-lhes a Regra de Santo Agostinho e as Constituições da ordem de São Jerónimo e as religiosas puderam professar. Umas ainda em 1553, outras já em 1554 e depois outras foram professando ao longo dos anos seguintes. D. Brites da Coluna foi a quarta a professar a e tornou-se a superiora do mosteiro. 
Todavia, a pequena dimensão da casa, da mesma invocação do oratório particular da fundadora, impossível de expandir por estar dentro do perímetro urbano, e, eventualmente, a vontade de imitar São Jerónimo no seu afastamento do mundo, levou a que D. Brites da Coluna tenha determinado edificar um novo mosteiro fora da vila. Os mosteiros masculinos da Ordem de S. Jerónimo eram preferentemente construídos no litoral, fora dos aglomerados populacionais, ou em lugares solitários. Porém, no caso do mosteiro feminino do Bom Jesus este implantou-se no interior e, embora na periferia de Viana, relativamente próximo do centro da vila. 
Porém, não terá sido fácil concretizar este intento uma vez que, segundo consta, os proprietários não queriam vender as hortas e terras circunvizinhas para poder edificar o novo mosteiro. D. Brites terá tido, no entanto, o apoio régio e os possuidores dos terrenos foram obrigados a largar as terras que D. Brites terá comprado a mais elevado preço do que o valor real. 
A primeira imagem que se pôs na igreja do novo mosteiro terá sido uma Nossa Senhora. Para ele transitaram as freiras em 1560, já depois da morte de Brites da Coluna, ocorrida em 1555. E para o novo edifício foram trasladados os ossos da fundadora onde se terão enterrado no coro baixo, debaixo da coluna de mármore que suporta o coro alto, acontecimento para o qual se desconhece qualquer prova documental. 
A própria infanta D. Isabel terá dado do seu oratório um turíbulo de prata e um frontal de cetim cor-de-rosa para o novo mosteiro, peças que na primeira metade do século XVII ainda existiam. Nesta mesma altura o mosteiro ainda estaria em construção, possuindo avultada riqueza devido aos dotes que levavam as religiosas que nele davam entrada e aos rendimentos que auferia.
Algures na década de trinta do século XVII (segundo cremos) a comunidade teria 70 pessoas, continuando a acrescentar-se o edifício com mais dotes. Túlio Espanca, porém, refere que a casa foi planeada para 50 religiosas, mas que nunca teve mais de 44. De acordo com Pinho Leal, já por volta de 1882, o mosteiro encontrava-se muito bem conservado e a igreja era magnífica. A mesma opinião não partilha Túlio Espanca que considerou que, nos finais do século XIX, o edifício já se encontraria em degradação, tendo em conta a pouca valorização do imóvel entre 1858 (3.600.000 réis) e 1901 (4.000.000 réis), datas dos inventários e das avaliações ordenadas pelo Estado, na sequência do processo de extinção das Ordens Religiosas e de nacionalização dos seus bens, levado a acabo após a implantação do Liberalismo em Portugal, em 1820. Como este era um mosteiro feminino não foi encerrado compulsivamente esperando-se que ocorresse a morte da última religiosa para se poder fazer a sua venda em hasta pública. Tal só ocorreu em 1902 e só nesse ano o seu valioso recheio pôde ser leiloado a diversos particulares, depois de seleccionadas algumas peças para museus e bibliotecas do país. 
Extremamente vandalizado e em avançado estado de ruína, o edifício apresenta diferentes fases construtivas sendo a mais antiga formada pela igreja, coros (alto e baixo) e claustro com dois andares. O dormitório novo e a enfermaria foram concluídos já no século XVIII. O campanário está no alçado principal junto dos coros. Coroado por frontão pinacular, de estilo barroco, é encimado por um cata-vento de ferro cuja base pode resultar do reaproveitamento do remate do antigo pelourinho do concelho, aquando de obras de conservação efectuadas no século XIX. Todavia, embora sofrendo os terríveis efeitos da humidade, ainda são visíveis algumas pinturas nos tectos de algumas salas, nomeadamente no refeitório. 

REFERÊNCIAS
Biblioteca Pública de Évora, Mosteiro do Bom Jesus de Viana do Alentejo, Lv.1.
Biblioteca Pública de Évora, Mosteiro do Bom Jesus de Viana do Alentejo, Lv.60.
Biblioteca Pública de Évora, Mosteiro do Bom Jesus de Viana do Alentejo, mç 122.
Biblioteca Pública de Évora, Cód. CV/1-26 (“Memórias” do Mosteiro do Bom Jesus de Viana do Alentejo).
BAIÃO, Francisco, O Pelourinho de Viana do Alentejo: propostas para a sua reconstrução, 2003 (catálogo de exposição realizada no posto de turismo de Viana do Alentejo em Setembro de 2003) 
ESPANCA, Túlio, Inventário Artístico de Portugal: Distrito de Évora: Concelhos de Alandroal, Borba, Mourão, Portel, Redondo, Reguengos de Monsaraz, Viana do Alentejo e Vila Viçosa, Lisboa, Academia Nacional de Belas-Artes, 1978,Tomo IX, Vol. 1.
FARRICA, Fátima, No Espaço e no Tempo: Contributos para a História das Instituições de Viana do Alentejo (Séculos XIV-XX), Casal de Cambra, Caleidiscópio, 2015.