Inicialmente denominada de Santa Maria de Aguiar, a Igreja de Nossa Senhora da Assunção de Aguiar terá sido fundada entre os séculos XII e XIII, mas apenas vem referenciada em documentação régia no século XIV.  
No século XVI a igreja foi reformada mas hoje apenas subsistem os vestígios manuelinos na capela-mor, antecedida por um arco de volta perfeita em granito composto por colunelos duplos, com bases de pentágonos e capitéis decorados por motivos vegetalistas. A abóboda apresenta-se com nervuras que surgem de mísulas prismáticas, formando ogivas góticas, cujas pedras de fecho apresentam motivos naturalistas, cabeças de anjos e, na pedra central, observa-se uma coroa de espinhos.
Em 1534, na sequência de uma visitação episcopal, recobriu-se a nave de travejamento de madeira e refez-se o alpendre da fachada¹. O humanista e amante de colecionismo, André de Resende (1500-1573), foi reitor desta igreja e patrocinou a montagem de um retábulo², que teve um custo de 130000 réis, sendo substituído pelo atual já na segunda metade do século XVIII, supostamente durante o priorado de D. António Henriques de Sousa de Melo e Castro, cerca de 1760.  
O atual retábulo rococó, decorado com talha policromada,  possui duas colunas coríntias, frontão de sanefas e ornatos florais. No centro encontra-se Nossa Senhora da Assunção e nas peanhas laterais Santa Ana e São Luís Bispo³. De salientar a representação de Santa Ana Mestra, século XVIII, que revela uma desproporção corporal, nomeadamente na mão que talvez tivesse um livro. A flexão da perna, as pregas do manto e o véu conferem a esta escultura movimento e dinamismo. A composição assenta sobre uma base de nuvens onde se destaca uma serpente.
A capela batismal, antecedida por um arco de berço e pilastras, conserva uma pia em mármore que  provavelmente não corresponde à original encomendada em 1534 pelo prior D. Martinho, na sequência da visitação. 
No século XVIII destruíram-se os volumes iniciais da fachada sendo substituídos por um portal granítico e frontão triangular, de onde surge uma cruz de pedra, um coruchéu e  um campanário de alvenaria, decorado por esgrafitos artísticos, e dois olhais onde se encaixam dois sinos de bronze. O mais antigo, com a data marcada de 1772, tem uma cruz relevada, o emblema de J.H.S e os símbolos do martírio de Jesus. Na intervenção do século XVIII desapareceu o alpendre da fachada e o travejamento de madeira foi substituído pela abóbada atual. 
O relógio exterior tem uma lápide em mármore onde consta ter sido inaugurado a 16 de Novembro de 1958, sendo reverendo Venceslau Gonçalves de Almeida Gil. 
Segundo a Memória Paroquial da freguesia de Aguiar, de 1758, a igreja possuía o altar-mor já nessa época dedicado a Nossa Senhora da Assunção; o segundo, a N.ª Sr.ª do Rosário; e o terceiro, às Benditas Almas. O documento faz ainda referência às irmandades do Santíssimo, do Rosário, das Almas e à do Senhor Jesus das Chagas. Túlio Espanca além das supracitadas, acrescenta ainda as irmandades de Santo António, da Senhora da Assunção e da Senhora das Candeias.
Em 2005, a empresa Memoriae Tradere intervencionou o retábulo que, ao ser parcialmente desmontado, confirmou a existência de pintura mural em mau estado de conservação e que permanece oculta. A intervenção consistiu na remoção de tintas de esmalte, aplicando-se preparações tradicionais e ainda num restauro ao nível da estrutura e elementos decorativos. 
As capelas laterais dedicadas a Nossa Senhora das Candeias e a Cristo Crucificado, comportam conjuntos escultóricos dos séculos XVII-XVIII cujas atribuições iconográficas, segundo Artur Goulart Melo Borges, referem na primeira capela as representações de Nossa Senhora do Rosário, de Santo António e de São Bento e na segunda, a imagem de Cristo Crucificado é acompanhada por São Sebastião e por São José. 

1 - Que já não chegou aos nossos dias
2 - De paradeiro desconhecido
3 - Túlio Espanca refere  uma imagem de Nossa Senhora das Candeias com um menino em estado de degradação avançado mas que hoje não se encontra na igreja por razões desconhecidas

REFERÊNCIAS
BORGES, Artur Goulart Melo (Coord.), Arte Sacra em Viana do Alentejo- Inventário artístico da Arquidiocese de Évora, Évora, Fundação Eugénio de Almeida,2008.
ESPANCA, Túlio, Inventário Artístico de Portugal. Distrito de Évora. Concelhos de Alandroal, Borba, Mourão, Portel, Redondo, Reguengos de Monsaraz, Viana do Alentejo e Vila Viçosa, Vol. 1, Lisboa, Academia Nacional de Belas Artes, 1978.