Os registos mais antigos que surgiram, até agora, a fazer referência à antiga ermida ainda com o Orago de Nª. Senhora da Graça são de 1455, ano em que o Papa Calixto III concedia cem dias de perdão aos fiéis que ofertassem esmolas para a reparação do edifício, desde que confessados e comungados. Esta pequena alusão permite perceber a antiguidade do edifício que aqui se encontrava, uma vez que ainda no século XV já precisaria de obras de restauro. No ano de 1541, as entidades da vila de Alcáçovas, através de uma petição a D. João III, pretendiam que este monarca doasse a antiga ermida à Ordem Dominicana, em vez de a entregar à Ordem Franciscana que por esta altura andaria também interessada em apropriar-se deste local. Pouco tempo depois e através de um Alvará de Doação do dia 20 de Setembro de 1541, D. João III irá entregar a antiga ermida aos Dominicanos. Posteriormente várias seriam as doações feitas aos religiosos, que segundo alguns registos nunca teriam ultrapassado uma comunidade superior a 12 indivíduos. Exemplo disso, foram as doações de 1542 por D. Fernando Henriques, 3º Senhor da vila de Alcáçovas que, a 13 de Janeiro desse mesmo ano, ofertava aos religiosos todo o vinho que a vinha de Vale d’Alcácer dava mas, apenas enquanto este senhor fosse vivo, depois disso toda a produção dessa vinha iria para os seus herdeiros. Dava também toda a parte do vinho que lhe dizia respeito da vinha da comenda de São Salvador.
O Orago de Nª. Senhora da Esperança terá tido início em 1556, quando o Padre Frei José Bezerra, um dos nove castelhanos que foram convidados por Dom João III para restaurar a província dominicana de Portugal, passou pela antiga ermida. Este trouxe só meio corpo de uma imagem, conforme descrevem na época os dominicanos mais antigos e aí terá sido restaurada, tendo ficado posteriormente uma imagem de seis palmos de altura que seria colocada no altar-mor. A imagem era descrita como se estivesse sempre alegre e rindo para todos aqueles que para a imagem olhassem. Estes aspetos e particularidades, que a imagem apresentava, irão despertar a atenção e a curiosidade de todos aqueles que por este local passavam. O facto de a imagem com a passagem do tempo estar sempre com cores vivas terá despertado, por vezes, desconfiança entre os fiéis que, inclusive, acusavam os religiosos de pintarem a imagem constantemente. Facto é que a devoção a Nª. Senhora da Esperança evoluiu cada vez mais, tendo os religiosos referido muitas vezes que ninguém visitava a Senhora da Esperança sem lá voltar uma segunda vez.
Entre os anos de 1660 e 1721 dá-se, muito provavelmente, a grande reestruturação do edifício. Entre muitos exemplos, destacamos o derrube da capela-mor antiga e afundamentos em 1661, para a construção do novo altar mais subido em relação à nave central, tendo esta obra ficado em 400$000 réis. Mais tarde, em 1664 o Padre Frei Manuel Correia mandou iniciar a construção da torre sineira, que teria como função fazer de pilar ao novo altar-mor. Em 1684, o Padre Frei Francisco de Santo António, mandou azulejar todo o altar-mor e forrar o chão da igreja, sacristia e altar-mor com adobes. Todas estas obras seriam feitas, maioritariamente, com esmolas dos fiéis, que a este local vinham cada vez em maior número, não só de Alcáçovas mas de todas a localidades vizinhas. Páscoa, Domingos de Ramos, Pentecostes e Natal eram os dias mais concorridos. Por exemplo, os romeiros do Torrão vinham visitar a Senhora da Esperança no dia da Anunciação do Senhor (25 de Março). Nos meados do século XVII o dia mais concorrido era o dia de São Bartolomeu (24 de Agosto) em que era feita uma feira no adro do convento.
A Ordem Dominicana terá abandonado o convento de Nª. Senhora da Esperança, ainda no século XVIII no ano de 1776, muito antes da extinção das Ordens Religiosas em Portugal. Este facto proporcionou a formação, por alguns devotos de Nª. Senhora da Esperança, de uma comissão para administrar todos os bens pertencentes à Senhora da Esperança tais como esmolas, alfaias e animais. No entanto, esta dedicação acabaria por se diluir no tempo.
Não podemos compreender a evolução do Convento de Nª. Senhora da Esperança sem perceber a importância contínua que o culto romeiro teve no desenvolvimento do espaço, quer na vertente cultural, quer na vertente social. Facilmente se percebe que foram os romeiros e devotos de Nª. Senhora da Esperança a garantirem, pelo menos do século XV até ao século XIX, com as suas esmolas, as manutenções e preservações necessárias, para que o edifício chegasse aos nossos dias com as peculiaridades que só quem o visita pode compreender. Foi um local que continuadamente foi vivido, quer pelo povo da vila de Alcáçovas, quer pelos povos das localidades vizinhas que, num período compreendido entre os inícios de Abril e Outubro, teriam os seus dias próprios para visitarem a Senhora da Esperança em Alcáçovas.